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Síntesis y reconocimiento molecular de glicoclústeres y glicodendrímeros sobre un núcleo de ß-ciclodextrina

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978-84-8240-716-6

Autor: Ortega Caballero, Fernando

Año Public.: 2004

Encuadernación:CD-ROM

Vendido y gestionado por Diego Marín, S.L.

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Materia: QUÍMICA

Coleccion: Tesis Doctorales (Edición Electrónica) Num. en coleccion: 166

Idioma: Español

Idioma orig: Español

Num. edic.: 1

Alto 12,0 cm Ancho 14,0 cm Grueso 0,8 cm

Peso: 80

Resumen: La Tesis consta de ocho capítulos, el primero es una breve explicación de los objetivos que nos planteamos, y el segundo es una pequeña revisión bibliográfica de lo que se ha realizado en el campo de los glicoclústeres y glicodendrímeros poniendo especial énfasis en los basados en ciclodextrinas. En el capítulo tres, se presenta un método eficaz y sencillo para la síntesisde clústeres heptavalentes de O-D-galactofuranósidos sobre el anillo de β-ciclodextrina. La síntesis implica la glicosilación de las cadenas espaciadoras 5-cloro-3-oxa-1-pentanol y 8-cloro-3,6-dioxa-1-octanol y el acoplamiento de los O-glicósidos a la heptakis(2,3-di-O-acetil-6-desoxi-yodo)ciclomaltoheptaosa mediante sustitución nucleofílica usando carbonato de cesio en dimetilformamida. En el capítulo cuatro, se presenta la primera síntesis de dendrímeros de primer orden sobre un núcleo de β-ciclodextrina per-ramificada conteniendo catorce ramas de 1-tio-β-D-galactosa, 1-tio-α-D-manosa, 1-tio-β-D-glucosa, 1-tio-α-L-rhamnosa, 1-tio-β-lactosa y 1-tio-β-melibiosa. La síntesis se ha llevado a cabo siguiendo una estrategia convergente: primero realizando la síntesis del glicodendrón divalente funcionalizado en la zona focal con una función tiol, y a continuación, realizando el acoplamiento con heptakis(2,3-di-O-acetil-6-desoxi-6-yodo)ciclomaltoheptaosa mediante una reacción de substitución nucleofílica. En el capítulo cinco, se aborda el estudio de la doble funcionalidad de glicósidos heptavalentes y tetradecavalentes sobre un núcleo de β-ciclodextrina para actuar como receptores de moléculas huéspedes y ligandos de lectinas. La primera de estas funciones se ha evaluado mediante valoraciones calorimétricas a 25º C en disolución acuosa tamponada (pH 7.4) para obtener las constantes de afinidad y los parámetros termodinámicos de los complejos formados por los derivados de β-ciclodextrina con los huéspedes 8-anilino-1-naftalensulfonato (ANS), 2-naftalensulfonato sódico (NS) y ácido adamantano carboxílico (AC). La segunda de las funciones, la afinidad por las lectinas Concanavalina A y la lectina del cacahuete (Arachis hypogaea) (PNA), se ha estudiado utilizando tanto ensayos ELLA como microcalorimetría isotérmica de valoración.

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