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Nuevo método de síntesis de pterocarpanos

Nuevo método de síntesis de pterocarpanos

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978-84-8240-771-5

Autor: Jiménez González, Leticia

Año Public.: 2005

Encuadernación:CD-ROM

Vendido y gestionado por Diego Marín, S.L.

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Materia: Ecología, la biosfera

Coleccion: Tesis Doctorales (Edición Electrónica) Num. en coleccion: 193

Idioma: Español

Idioma orig: Español

Alto 12,0 cm Ancho 14,0 cm Grueso 0,8 cm

Peso: 80

Resumen: Los Pterocarpanos, compuestos naturales de tipo isoflavonoide, se caracterizan por presentar propiedades biológicas interesantes. Destacan por su marcada actividad fitoalexínica, aunque actualmente su campo de acción se ha ampliado a otro tipo importante de actividades (antitumoral, antiviral, antiparasitaria o como antídoto contra el veneno de serpientes). En la presente tesis doctoral se ha puesto a punto una nueva estrategia para la síntesis, de forma convergente y diastereoselectiva, de este tipo de compuestos. El planteamiento sintético diseñado consta básicamente de dos pasos clave: la formación de benzoxasilepinas por metátesis intramolecular de olefinas y la posterior obtención del anillo de dihidrobenzofurano por reacción de Sakurai modificada. Finalmente, la formación del esqueleto de pterocarpano se lleva a cabo por ciclación bajo las condiciones de reacción de Mitsunobu. Dicho método consta de 8 etapas de reacción y presenta un rendimiento global del 11-16%, a partir de productos comerciales sencillos. Por último, se ha realizado una primera aproximación a la síntesis enantioselectiva de pterocarpanos mediante el estudio de la reacción de Sakurai en su versión asimétrica empleando ácidos Lewis quirales.

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